Originaria de Louisville, Kentucky suburbio de Anchorage, Osborne se trasladó a Nueva York a finales de 1980, donde formó su propio sello discográfico, Womanly Hips, y para publicar varias grabaciones independientes antes de firmar con Mercury Records, Soul Show: Live at Delta 88 fue su primer álbum. Su segundo (y la primera gran discográfica) álbum fue Relish, que se convirtió en un éxito gracias a su único sencillo "One of Us". La canción estaba mucho más orientada hacia el pop que el resto del álbum, que estaba impregnado de country, blues y música popular. "Right Hand Man" y "St. Teresa", tuvieron menos éxito que el de "One of Us".
Ella apareció en la película documental del 2002, Standing in the Shadows of Motown, y estuvo de gira con Motown Records y The Funk Brothers.
En su haber tiene diez Álbumes de Estudio y tres sencillos.
Hoy vamos a poner su mejor tema "One of Us"
